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Metalo y organocatálisis asimétrica en síntesis orgánica

Título: "Metalo y organocatálisis asimétrica en síntesis orgánica"               

Referencia: CTQ2010-20387

Investigadora principal: Carmen Nájera DomingoLOGO MICINN

Tipo: Proyecto I+D

Fecha inicio: 01/01/2011

Fecha fin: 31/12/2013 (prorrogado hasta el 31/12/2014)

Total concedido: 335.170,00 €

Organismo financiador: Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) con fondos procedentes de los Presupuestos Generales del Estado (PGE)

El presente proyecto aborda la preparación y estudio de la actividad y selectividad de diversos catalizadores metálicos y organocatalizadores quirales en diversos procesos asimétricos, prestando especial atención a su recuperación y reutilización con el fin de poder emplearlos a gran escala así como en reactores de flujo contínuo y en microondas.

Por lo que respecta a la síntesis asimétrica con catalizadores metálicos quirales, en primer lugar, se va a llevar a cabo la preparación de complejos quirales de paladio, a partir de paladaciclos derivados de oxima y otras fuentes convencionales de paladio(0), mediante reacción con diversos ligandos fosforados y/o nitrogenados quirales, para estudiar su aplicación en diferentes reacciones de acoplamiento cruzado enantioselectivas tipo Suzuki-Miyaura de compuestos de boro con electrófilos arílicos, alílicos y bencílicos. Por otro lado, se pretende estudiar la actividad de catalizadores quirales de Au(I) y Ag(I) en cicloadiciones 1,3-dipolares enantioselectivas bi- y tricomponentes de iluros de azometino, así como en hidroaminaciones asimétricas inter- e intramoleculares de alquenos y dienos.

Con respecto a la organocatálisis asimétrica, se va a llevar a cabo la síntesis de nuevos organocatalizadores bifuncionales  reciclables quirales derivados del 2-aminobencimidazol con el fin de estudiar su actividad en adiciones conjugadas de heteronucleófilos a diversos aceptores Michael, y en procesos di- y multicomponente en cascada con el fin de preparar carbo- y heterociclos quirales altamente funcionalizados. Por otro lado, se pretende sintetizar y utilizar sales de amonio diméricas derivadas de alcaloides del género Cinchona como organocatalizadores de transferencia de fase en reacciones de a-funcionalización (alquilación y aminación) enantioselectivas de b-cetoésteres y de 2-oxoindoles 3-sustituídos mediante reacción con diversos electrófilos en condiciones PTC. Por último, se pretende anclar a diversos soportes poliméricos catalizadores bifuncionales quirales derivados de binaftildiamina (BINAM) y prolina para estudiar su actividad y selectividad en diversos procesos enantioselectivos de formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo, tales como reacciones aldólicas, reacciones tipo Mannich, adiciones conjugadas y a-aminaciones de compuestos carbonílicos.

Departamento de Química Orgánica


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