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Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica

Título: "Carbociclaciones enantioselectivas dirigidas hacia la síntesis de compuestos con actividad biológica"

Referencia: CTQ2016-76782-P

Investigadora principal 1: Carmen Nájera Domingo               

Investigador principal 2: José Miguel Sansano Gil                                                   

Tipo: Proyecto de I+D

Fecha inicio: 30/12/2016

Fecha fin: 29/12/2019

Total concedido: 145.200,00 €

Total elegible FEDER: 145.200,00 €

Organismo financiador: Ministerio de Economía, Industria y Competitividad con fondos FEDER y fondos procedentes de la Agencia Estatal de Investigación (AEI)

En el presente proyecto se pretenden desarrollar nuevos procesos de carbociclación enantioselectiva catalizados por complejos quirales de metales de transición utilizando ligandos privilegiados o bien ácidos de Brønsted quirales. Los principales objetivos a alcanzar son los siguientes:

1. Poner a punto la preparación de iminoésteres de ácidos alfa-aminoborónicos para llevar a cabo nuevas 1,3-DC enantioselectivas que den lugar a nuevos homólogos de prolinas borilados en la posición 2.

2. Realizar reacciones 1,3-dipolares multicomponente enantioselectivas con cationes iminio derivados de aminoésteres de aminas secundarias tanto acíclicas como cíclicas.

3. Llevar a cabo reacciones 1,3-dipolares enantioselectivas mediante activación del enlace C-H de iminas alílicas y bencílicas.

4. Estudiar cicloadiciones intermoleculares multicomponente de la [4+2] amina-aldehído-dienófilo (AAD) cuya versión enantioselectiva no ha sido descrita.

5. Evaluar y realizar la alquilación alílica asimétrica (AAA) intermolecular catalizada por paladio de alcoholes alílicos para llevar a cabo la alilación asimétrica desacilativa (DcA) de 3-acetiloxindoles.

6. Desarrollar la AAA intramolecular con sistemas indólicos 2- y 3-sustituidos portadores de una unidad de alcohol alílico que permitiría la síntesis de indoles policíclicos fusionados.

 

Departamento de Química Orgánica


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